Se você deseja atualizar a instalação do Windows Server 2008 R2, basta seguir as etapas fornecidas pelo assistente de instalação.
Se você planeja atualizar do SQL Server 2008 ou do SQL Server 2008 R2, precisará seguir as etapas da mídia de instalação do SQL Server.
Se você deseja verificar a última reinicialização no Windows Server ou até mesmo agendar uma reinicialização, você pode usar o Even Viewer e o prompt de comando para fazer isso.